Juana Pimentel y Enríquez, fue la segunda mujer del condestable don Álvaro de Luna, valido de Juan II de Castilla y tiene una envidiable historia como defensora de su patrimonio y el de sus hijos, incluso en contra del propio rey.
Esta mujer, aunque se desconoce la ciudad de su nacimiento, tiene una larga historia durante cuya vida se encuentra muy relacionada con Toledo y Guadalajara.
Nació en 1414 y falleció en Guadalajara(Manzanares(Madrid))-según otras referencias- en 1488, luego una larga e interesante vida a sus espaldas.
Durante su matrimonio siguió las rutas de su marido en sus continuos movimientos a favor del rey Juan II y la mayor estancia en el tiempo se produjo en el castillo de Escalona como posesión de su marido que tiene su propia historia y después de la desaparición de don Álvaro de Luna en Arenas de San Pedro (Ávila).
Era hija del conde de Benavente y de Leonor Enríquez de Mendoza de rango importante en aquella época y de una familia de la alta nobleza castellana. Se casó a los 16 años con el condestable don Álvaro de Luna, después del fallecimiento de su primera esposa Beatriz de Portocarrero, sin haber tenido descendencia. La boda se celebró en el monasterio de Calabazanos en la provincia de Palencia y en el casamiento aportó la villa de Arenas de San Pedro, asistiendo a la boda el rey Juan II y la reina María de Aragón.
De su matrimonio tuvo dos hijos, un varón llamado Juan, nacido en Madrid en 1435 y una hija llamada María nacida en Escalona y es de destacar las luchas que mantuvo para defender sus posesiones y las de sus hijos.
Su verdadera personalidad se inició para la historia cuando, después de la decapitación de su marido en 1453, Juana inició un protagonismo importante en las cortes castellanas siempre enfocadas a defender los intereses patrimoniales de sus hijos y el suyo propio. Sin embargo a la muerte de su esposo, Juan II le solicitó el entregarle parte de las posesiones, entre ellas el castillo de Escalona, a lo que Juana se negó, pero que finalmente se llegó a un acuerdo por el que su hijo Juan perdía todos los privilegios dados por su padre, aunque se le concedió una ayuda real económica importante que no pudo disfrutar por fallecimiento de Juan en 1456. En el testamento Juan dejaba sus posesiones al descendiente de su mujer Leonor de Zúñiga que se encontraba embarazada, la futura Juana de Luna.
Los problemas seguían surgiendo cuando se enfrentaron los intereses de dos famosas casas de la nobleza: los de Villena con Juan Pacheco a favor de Enrique IV y los Mendoza con Diego Hurtado de Mendoza, defensores de Juana Pimentel. Se llegó a un acuerdo de casar a María, la hija de Juana, con el primogénito de los Mendoza, Íñigo López de Mendoza. La reacción del marques de Villena y del rey consistió en apoderarse de los castillos de San Esteban de Gormaz y las posesiones de las villas del Infantado, por lo que Juan de Luna abandonó Castilla y Juana se refugió en Arenas de San Pedro. Habiendo decidido el matrimonio con Íñigo López de Mendoza, el marqués de Villena solicitó al rey a que obligara a Juana a entregar a su nieta para casarla con su primogénito, a lo que Juana se negó rotundamente, por lo que el rey determinó confiscar sus bienes y condenarla a muerte por causas de lesa majestad.
Desde el fallecimiento de Juan II continuó defendiendo los intereses de su marido haciéndose famosa pues los escritos los remataba como “la triste condesa”, pero a pesar de ello los hechos ocurridos en el castillo de Montalbán también fueron dignos de mencionar pues el rey quiso entrevistarse con Juana y lo recibió con fuegos de artificio, por lo que el rey determinó proceder al acopio de las villas de Mombreltrán y La Adrada, pero Juana se los concedió a Beltrán de la Cueva, favorito de Enrioque IV. Finalmente por instancias de los condes fue perdonada y se le otorgó lo que aportó a su matrimonio: la villa de Arenas de San Pedro.
Al final de su vida se trasladó a Guadalajara. Previamente había entregado parte de sus posesiones en tierras a los vecinos de Arenas de San Pedro, por lo favores realizados en su nombre.
No cabe duda que en aquellos tiempos la entereza y valentía que aportó esta mujer en la defensa natural de sus derechos era poco menos que el inicio de la postura de la mujer ante el total dominio de los varones en las decisiones importantes de la historia de España. Esta mujer puede ponerse de ejemplo de las reivindicaciones de los derechos de la mujer en épocas donde era impensable que esto ocurriera.