En realidad, la Cueva de Castrola no es una cueva como habitualmente se imagina. No cuenta con galerías, agua ni lagos interiores, sino que se trata de una oquedad cóncava rocosa, formada por una única sala y una entrada abierta y alargada, situada bajo un montículo rocoso de gran espesor y altura. En su interior se puede apreciar un clima especialmente cálido.
Esta cueva se encuentra en el término municipal de Madridejos, concretamente en la Sierra de Valdehierro, una zona de baja altura, en torno a los 1.000 metros de altitud, integrada en las estribaciones de los Montes de Toledo y muy próxima al límite con la provincia de Ciudad Real.
La ruta turística para visitar la cueva se inicia desde la Ermita de Valdehierro, donde se encuentra el puesto de los forestales. Desde allí, el recorrido continúa por el normalmente seco arroyo de Valdehierro, para después ascender por una senda estrecha hasta llegar a la cueva.
La ascensión puede durar alrededor de dos horas y comprende unos cuatro kilómetros entre ida y vuelta. La pendiente desde el inicio es de aproximadamente 200 metros de desnivel. La cueva se encuentra en un alto, a 1.027 metros de altitud, y desde el camino hasta ella hay unos 850 metros. En las inmediaciones también existe un manantial de agua.
Durante el recorrido se pueden observar espesos rodales de encinas y quejigos, así como una notable presencia, especialmente en primavera, de plantas aromáticas como la lavanda y el romero, muy abundantes en las laderas de terrenos ácidos.
Si se asciende al macizo rocoso que oculta la cueva, se puede contemplar un extenso y espléndido paisaje de la sierra, uno de los grandes atractivos naturales de esta ruta.
La cueva se hizo famosa porque, según la tradición, en ella pernoctaba y se escondía el conocido bandolero Castrola, natural de Villarrubia de los Ojos. Este personaje fue asesinado en una encerrona cerca de la cueva y, posteriormente, su cuerpo fue colgado boca abajo en Urda. De esta historia procede el nombre popular de la cueva.
La Cueva de Castrola es un enclave muy visitado, ya que todos los años se organizan excursiones hasta este lugar y a otros puntos próximos de la Sierra de Valdehierro. Todo el recorrido está señalizado y existe una zona a partir de la cual está prohibido el acceso a vehículos.
Los ciclistas también pueden disfrutar del entorno a través de la llamada Senda del Lince, situada en las proximidades y antes de llegar a la Cueva de Castrola.
Además, hay quien asegura que en el interior de la cueva pueden encontrarse pinturas rupestres, lo que añade un atractivo más a este enclave natural, histórico y legendario de Madridejos.
